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Glutamato, cisteína, glicina —
los tres aminoácidos
que forman el glutatión.
Tres aminoácidos, unidos en un orden definido, forman la molécula de la que depende la célula. Uno de ellos —la cisteína— es el aminoácido que el cuerpo más se esfuerza por encontrar. Los otros dos son abundantes. La asimetría entre los tres es, en muchos sentidos, la razón por la que existe toda la literatura sobre los precursores del glutatión.
I
Tres aminoácidos, en un orden definido —
los bloques de construcción del tripéptido.
El glutatión es un tripéptido, un péptido compuesto por tres aminoácidos. Los tres son el glutamato (también llamado ácido glutámico), la cisteína y la glicina. Se unen en ese orden: glutamato primero, luego cisteína en el medio, y finalmente glicina al final. El orden importa. La química de la molécula y su participación en las reacciones descritas en la literatura dependen de esta secuencia exacta. Si se reemplaza cualquiera de los tres aminoácidos, el resultado ya no es glutatión. Si se reordenan, el resultado tampoco es glutatión. La molécula es inequívoca.
Cada uno de los tres aminoácidos es de origen natural y está bien caracterizado. El glutamato es uno de los aminoácidos más abundantes en el cuerpo humano, presente en alimentos ricos en proteínas, en el grupo de aminoácidos libres del cuerpo y en casi todas las células como bloque de construcción y neurotransmisor. La glicina es el aminoácido más pequeño que utiliza el cuerpo, presente en muchos tejidos conectivos (incluido en el colágeno, donde ocupa cada tercera posición) y abundante en la dieta. La cisteína es el aminoácido inusual de los tres: menos abundante en los alimentos que los otros dos, menos abundante en el grupo de aminoácidos libres del cuerpo y —a diferencia de los otros dos— contiene un átomo de azufre.
La química de la cisteína es lo que hace que el glutatión sea lo que es. El átomo de azufre de la cisteína lleva un hidrógeno, formando el grupo tiol (-SH) que le da al glutatión su superficie de trabajo. La introducción a este grupo describe el tiol como la razón química por la que el glutatión participa en las reacciones que describe la literatura. Las reacciones son química del azufre. Sin la cisteína, no hay azufre. Sin el azufre, no hay glutatión tal como lo utiliza la célula.
El glutamato es abundante.
La glicina es abundante.
La cisteína no.
La asimetría entre los tres
es la razón por la que existe toda una literatura
sobre los precursores del glutatión.
Los tres aminoácidos
Tres bloques de construcción —
cada uno con su propio papel biológico y su propia huella dietética.
Los tres aminoácidos que forman el glutatión no son intercambiables, no son equivalentes en abundancia celular ni en distribución dietética. Las tarjetas a continuación resumen la química, las reservas del cuerpo y dónde se encuentra cada uno en la dieta.
I
Glutamato
El primer aminoácido · abundante
El glutamato es uno de los aminoácidos más abundantes en el cuerpo y en la dieta. Funciona como un importante neurotransmisor, como un intermediario metabólico y como un bloque de construcción para muchas proteínas. En el glutatión, ocupa la primera posición y contribuye al enlace gamma que le da a la molécula su inusual estabilidad.
II
Cisteína
El aminoácido intermedio · azufre · limitante de la velocidad
La cisteína transporta el átomo de azufre que se convierte en la superficie de trabajo tiol del glutatión. Es condicionalmente esencial: el cuerpo puede producirla a partir de metionina, pero la vía tiene límites. En los grupos de aminoácidos libres y en el suministro dietético, la cisteína es constantemente la menos abundante de las tres. La literatura la describe como el sustrato limitante de la velocidad para la síntesis de glutatión.
III
Glicina
El tercer aminoácido · el más pequeño en biología
La glicina es el aminoácido más pequeño que utiliza el cuerpo: un solo carbono en su centro, sin cadena lateral. Representa un tercio del colágeno en masa y es abundante en cualquier preparación que incluya tejido conectivo. En el glutatión, ocupa la tercera posición y se añade en el segundo paso enzimático de la biosíntesis.
II
Por qué la cisteína es el factor principal —
el aminoácido limitante de la velocidad en la síntesis de glutatión.
La literatura sobre la síntesis de glutatión ha convergido durante mucho tiempo en una única observación: de los tres aminoácidos, el que determina la cantidad de glutatión que una célula puede producir es casi siempre la cisteína. El cuerpo tiene más glutamato del que necesita para la síntesis de glutatión. El cuerpo tiene más glicina de la que necesita. El cuerpo, la mayoría de las veces, tiene menos cisteína libre disponible de la que la maquinaria de síntesis utilizaría. La cisteína es el sustrato limitante de la velocidad. Esta observación es el ancla conceptual de toda una rama de investigación sobre suplementos: la investigación sobre los precursores del glutatión, la NAC y el grupo de aminoácidos.
La biología de la obtención de cisteína es compleja en sí misma. La cisteína se describe en la literatura nutricional como condicionalmente esencial, lo que significa que no es estrictamente esencial (el cuerpo puede producirla a partir de la metionina, otro aminoácido que contiene azufre), pero la vía de producción tiene límites y la cisteína dietética sigue siendo relevante. La vía de transulfuración, por la cual la metionina se convierte en cisteína a través de varios pasos enzimáticos, ha sido ampliamente estudiada. La vía en sí misma es sensible a otros cofactores nutricionales, incluido el estado de la vitamina B y el pool más amplio de aminoácidos azufrados. La cisteína, en resumen, rara vez es tan abundante como la célula preferiría.
El átomo de azufre que transporta la cisteína no es intercambiable con ningún otro. Muchas de las moléculas pequeñas del cuerpo contienen nitrógeno, oxígeno, carbono, hidrógeno, los cuatro estándar. Los aminoácidos azufrados (cisteína y metionina) son la principal fuente de azufre biológico en el cuerpo. Y el glutatión es uno de los principales usuarios de ese azufre. La economía del azufre del cuerpo y su economía del glutatión no son la misma conversación, pero están estrechamente vinculadas. Cualquier cosa que afecte la disponibilidad de aminoácidos azufrados tiene implicaciones para la capacidad de síntesis de glutatión de la célula. Esta es una de las razones por las que el campo ha prestado tanta atención a las reservas de cisteína a lo largo de décadas de investigación.
Reemplace cualquiera de los tres.
Reordene cualquiera de los tres.
El resultado ya no es glutatión.
La molécula es inequívoca.
La composición de aminoácidos
Tres aminoácidos en proporciones definidas —
y un átomo de azufre que realiza la mayor parte de la química.
1 : 1 : 1
La composición de aminoácidos: un glutamato, una cisteína, una glicina por molécula de glutatión
Cada molécula de glutatión que produce el cuerpo contiene exactamente uno de cada uno de los tres aminoácidos. La proporción es fija. Ya sea que la célula mantenga el glutatión en un milimolar o diez milimolar, la demanda proporcional de cada aminoácido sigue siendo la misma: uno por uno por uno.
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La cisteína es uno de los dos únicos aminoácidos que contienen azufre que utiliza el cuerpo: el raro es importante
De los veinte aminoácidos que el cuerpo ensambla en proteínas, solo dos contienen azufre: cisteína y metionina. Ambos están involucrados en la economía del azufre del cuerpo. La presencia de azufre en la cisteína es lo que le da al glutatión su superficie de trabajo tiol, y lo que hace que la disponibilidad de cisteína sea un tema recurrente en la literatura.
γ-enlace
El inusual enlace peptídico gamma entre glutamato y cisteína: atípico en biología, intencional en química
El enlace entre los dos primeros aminoácidos del glutatión es un enlace gamma en lugar del enlace alfa estándar utilizado en la mayoría de la química de péptidos. El enlace inusual hace que el glutatión sea resistente a muchas de las enzimas de escisión de proteínas que de otro modo lo desmantelarían. La molécula fue, en efecto, diseñada por la biología para ser estable.
III
Donde aparecen los tres aminoácidos en los alimentos —
y cómo es el abastecimiento dietético en la práctica.
El glutamato es uno de los aminoácidos más ampliamente distribuidos en la dieta humana. Está presente en prácticamente todos los alimentos ricos en proteínas: carne, pescado, huevos, lácteos, legumbres, cereales, muchas verduras. El glutamato libre (no ligado a proteínas) es lo que confiere a muchas preparaciones culinarias tradicionales su característica profundidad de sabor; la sensación gustativa umami es la respuesta del receptor gustativo al glutamato libre. Tomates, quesos curados, preparaciones de soja fermentadas, champiñones y caldos cocinados a fuego lento contienen una cantidad sustancial de glutamato libre. Las tradiciones mundiales de caldo de huesos son, en parte, tradiciones de glutamato: la cocción prolongada libera aminoácidos libres de las proteínas, y el caldo los transporta.
La glicina es igualmente abundante. Es el aminoácido más abundante en el colágeno; en masa, aproximadamente un tercio de cada molécula de colágeno es glicina. Cualquier preparación que contenga colágeno (caldo de huesos, gelatina, cortes de carne cocinados a fuego lento, piel de pescado) contiene una cantidad sustancial de glicina. La glicina libre también está presente en muchas proteínas vegetales. La mayoría de las dietas humanas proporcionan glicina más que suficiente para los usos metabólicos del cuerpo, aunque la cuestión de la adecuación de la glicina en condiciones de alta demanda de síntesis de colágeno es un tema que se ha examinado con cierto detalle en la literatura.
La cisteína ocupa un lugar diferente en el panorama dietético. Está presente en muchos alimentos ricos en proteínas (los huevos son particularmente destacados, al igual que las aves de corral, los lácteos y algunas legumbres), pero las cantidades absolutas son menores que las de glutamato o glicina, y los usos metabólicos de la cisteína en el cuerpo van mucho más allá de la síntesis de glutatión. La cisteína es necesaria para la producción de muchas otras moléculas que contienen azufre en el cuerpo: taurina, sulfato, reciclaje de metionina, coenzima A, metabolismo de la biotina y una larga lista de otros dependientes celulares. La cantidad que llega a la síntesis de glutatión es lo que queda después de que se satisfacen estas otras demandas. La vía de biosíntesis describe las enzimas que trabajan con la cisteína que la célula tiene disponible. Los estudios mencionados se realizaron de forma independiente y no involucraron ningún producto específico de Codeage.
Codeage · Longevidad Celular · Pilar 03
La línea de glutatión de Codeage —
formatos de la arquitectura del Pilar 03.
Formulaciones de la línea de glutatión de Codeage — el tripéptido que produce el cuerpo, en formatos diseñados para uso diario.
Glutatión Liposomal
El buque insignia de la arquitectura de glutatión de Codeage. L-glutatión reducido (GSH) suministrado en un formato de vesículas fosfolipídicas — el sistema de administración liposomal Helix utilizado en formulaciones selectas de Codeage. El anclaje del Pilar 03 de la conversación sobre el redox celular.
Ver Producto →L-Glutatión
L-glutatión reducido presentado en un formato clásico no liposomal. La molécula en sí, sin la arquitectura vesicular, para aquellos que abordan la categoría en su forma más directa.
Ver Producto →L-Glutatión en Polvo
El formato en polvo de la preparación directa de L-glutatión reducido. Un enfoque diario simple para aquellos que incorporan la categoría de redox celular en rutinas de suplementación más amplias.
Ver Producto →Artículo A1 · Anteriormente en este grupo
Glutatión — El Tripéptido en el Centro de la Biología Redox Celular
Codeage · El Código de Longevidad
Pilar 03 —
la dimensión celular
del código de longevidad.
El Pilar 03 del Código de Longevidad aborda las moléculas que la célula utiliza para mantenerse a lo largo del tiempo: glutatión, NMN, precursores de NAD+ y la arquitectura celular más amplia.
Explorar El Código de Longevidad →
